5,7‑Диамино-3,5,7,9‑тетрадезоксинон-2‑улозоновые кислоты в капсульных полисахаридах Acinetobacter baumannii

Обзор

1 Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН, 117913 Москва, Россия

2 Институт биоорганической химии имени академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН, 117997 Москва, Россия

3 Государственный исследовательский центр прикладной микробиологии и биотехнологии, 142279 Оболенск, Московская обл., Россия

4 Филиал Института биоорганической химии имени академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН, 142290 Пущино, Московская обл., Россия

Поступила в редакцию 18.12.2022
После доработки 16.01.2023
Принята к публикации 19.01.2023

DOI: 10.31857/S0320972523020069

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: Acinetobacter baumannii, капсульный полисахарид, бактериальный полисахарид, капсула, ацильная группа, высший моносахарид, нонулозоновая кислота.

Аннотация

Защищая бактерии от внешних антимикробных факторов, полисахаридная капсула, окружающая бактериальную клетку, играет важную роль в патогенезе инфекционных заболеваний, вызываемых условно-патогенным микроорганизмом Acinetobacter baumannii. Структуры капсульных полисахаридов (КПС), продуцируемых индивидуальными изолятами A. baumannii, и соответствующие генные кластеры биосинтеза КПС отличаются значительным разнообразием, и в то же время многие из них являются родственными друг другу. Особенностью КПС многих типов A. baumannii является присутствие в их составе 5,7‑диамино-3,5,7,9‑тетрадезоксинон-2‑улозоновых кислот. Три из этих высших сахаров – ацинетаминовая кислота (l‑глицеро-l‑альтро-изомер), 8‑эпиацинетаминовая кислота (d‑глицеро-l‑альтро-изомер) и 8‑эпипсевдаминовая кислота (d‑глицеро-l‑манно-изомер) – в других природных углеводах до настоящего времени не обнаружены. Эти моносахариды несут N‑ацильные заместители в положениях 5 и 7, и в КПС некоторых типов A. baumannii в положении 7 псевдаминовой кислоты (l‑глицеро-l‑манно-изомер) и легионаминовой кислоты (d‑глицеро-d‑галакто-изомер) альтернативно присутствуют N‑ацетильная или N‑(3‑гидроксибутаноильная) группа. При этом псевдаминовая кислота несет (R)‑изомер 3‑гидроксибутаноильной группы, а легионаминовая кислота – (S)‑изомер. В настоящем обзоре рассмотрены строение и генетика биосинтеза КПС A. baumannii, содержащих ди‑N‑ацильные производные 5,7‑диамино-3,5,7,9‑тетрадезоксинон-2‑улозоновых кислот.

Текст статьи

Сноски

* Адресат для корреспонденции.

Финансирование

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект № 19‑14‑00273).

Благодарности

Авторы благодарят J.J. Kenyon и R.M. Hall за плодотворное обсуждение.

Вклад авторов

Ю.А. Книрель определил концепцию и дизайн исследования; А.С. Шашков и А.В. Перепелов снимали и интерпретировали спектры ЯМР; А.А. Касимова, Н.П. Арбатский, С.Н. Сенченкова и А.М. Шпирт выделяли КПС, проводили их расщепление химическими методами, идентифицировали продукты расщепления; А.В. Попова, Ф.А. Бровко и М.М. Шнейдер исследовали генетику биосинтеза КПС и рассматривали вместе строение и генетику биосинтеза КПС. Все авторы одобрили окончательную версию статьи перед ее подачей для публикации.

Конфликт интересов

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Соблюдение этических норм

Настоящая статья не содержит описания каких-либо исследований с участием людей или животных в качестве объектов.

Список литературы

1. Kenyon, J. J., and Hall, R. M. (2013) Variation in the complex carbohydrate biosynthesis loci of Acinetobacter baumannii genomes, PLoS One, 8, e62160, doi: 10.1371/journal.pone.0062160.

2. Giguere, D. (2015) Surface polysaccharides from Acinetobacter baumannii: Structures and syntheses, Carbohydr. Res., 418, 29-43, doi: 10.1016/j.carres.2015.10.001.

3. Singh, J. K., Adams, F. G., and Brown, M. H. (2019) Diversity and function of capsular polysaccharide in Acinetobacter baumannii, Front. Microbiol., 9, 3301, doi: 10.3389/fmicb.2018.03301.

4. Lee, I. M., Tu, I. F., Yang, F. L., Ko, T. P., Liao, J. H., Lin, N. T., Wu, C. Y., Ren, C. T., Wang, A. H., Chang, C. M., Huang, K. F., and Wu, S. H. (2017) Structural basis for fragmenting the exopolysaccharide of Acinetobacter baumannii by bacteriophage ΦAB6 tailspike protein, Sci. Rep., 7, 42711, doi: 10.1038/srep42711.

5. Zhang, S., and Seeberger, P. H. (2021) Total syntheses of conjugation-ready repeating units of Acinetobacter baumannii AB5075 for glycoconjugate vaccine development, Chemistry, 27, 17444-17451, doi: 10.1002/chem.202103234.

6. Zhang, Y., Lin, Y., Galgano, S., Houdijk, J., Xie, W., Jin, Y., Lin, J., Song, W., Fu, Y., Li, X., Chui, W., Kan, W., Jia, C., Hu, G., and Li, T. (2022) Recent progress in phage therapy to modulate multidrug-resistant Acinetobacter baumannii, including in human and poultry, Antibiotics (Basel), 11, 1406, doi: 10.3390/antibiotics11101406.

7. Cahill, S. M., Hall, R. M., and Kenyon, J. J. (2022) An update to the database for Acinetobacter baumannii capsular polysaccharide locus typing extends the extensive and diverse repertoire of genes found at and outside the K locus, Microb. Genom., 8, mgen000878, doi: 10.1099/mgen.0.000878.

8. Knirel, Y. A., Shevelev, S. D., and Perepelov, A. V. (2011) Higher aldulosonc acids: Components of bacterial glycans, Mendeleev Commun., 21, 173-182, doi: 10.1016/j.mencom.2011.07.001.

9. Knirel, Y. A., Shashkov, A. S., Tsvetkov, Y. E., Jansson, P. E., and Zähringer, U. (2003) 5,7-Diamino-3,5,7,9-tetradeoxynon-2-ulosonic acids in bacterial glycopolymers: chemistry and biochemistry, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 58, 371-417, doi: 10.1016/S0065-2318(03)58007-6.

10. Kenyon, J. J., Marzaioli, A. M., Hall, R. M., and De Castro, C. (2015) Structure of the K12 capsule containing 5,7-di-N-acetylacinetaminic acid from Acinetobacter baumannii isolate D36, Glycobiology, 25, 881-887, doi: 10.1093/glycob/cwv028.

11. Kenyon, J. J., Kasimova, A. A., Notaro, A., Arbatsky, N. P., Speciale, I., Shashkov, A. S., De Castro, C., Hall, R. M., and Knirel, Y. A. (2017) Acinetobacter baumannii K13 and K73 capsular polysaccharides differ only in K-unit side branches of novel non-2-ulosonic acids: di-N-acetylated forms of either acinetaminic acid or 8-epiacinetaminic acid, Carbohydr. Res., 452, 149-155, doi: 10.1016/j.carres.2017.10.005.

12. Kenyon, J. J., Notaro, A., Hsu, L. Y., De Castro, C., and Hall, R. M. (2017) 5,7-Di-N-acetyl-8-epiacinetaminic acid: A new non-2-ulosonic acid found in the K73 capsule produced by an Acinetobacter baumannii isolate from Singapore, Sci. Rep., 7, 11357, doi: 10.1038/s41598-017-11166-4.

13. Shashkov, A. S., Arbatsky, N. P., Senchenkova, S. N., Perepelov, A. V., Chizhov, A. O., Dmitrenok, A. S., Shneider, M. M., and Knirel, Y. A. (2022) Identification of 5,7-diacetamido-3,5,7,9-tetradeoxy-d-glycero-l-manno-non-2-ulosonic acid (di-N-acetyl-8-epipseudaminic acid) in the capsular polysaccharide of Acinetobacter baumannii Res546, Carbohydr. Res., 513, 108531, doi: 10.1016/j.carres.2022.108531.

14. Shashkov, A. S., Kasimova, A. A., Arbatsky, N. P., Senchenkova, S. N., Perepelov, A. V., Dmitrenok, A. S., Chizhov, A. O., Knirel, Y. A., Shneider, M. M., Popova, A. V., and Kenyon, J. J. (2022) Complete chemical structure of the K135 capsular polysaccharide produced by Acinetobacter baumannii RES-546 that contains 5,7-di-N-acetyl-8-epipseudaminic acid, Carbohydr. Res., 523, 108726, doi: 10.1016/j.carres.2022.108726.

15. Senchenkova, S. N., Shashkov, A. S., Shneider, M. M., Arbatsky, N. P., Popova, A. V., Miroshnikov, K. A., Volozhantsev, N. V., and Knirel, Y. A. (2014) Structure of the capsular polysaccharide of Acinetobacter baumannii ACICU containing di-N-acetylpseudaminic acid, Carbohydr. Res., 391, 89-92, doi: 10.1016/j.carres.2014.04.002.

16. Kenyon, J. J., Marzaioli, A. M., Hall, R. M., and De Castro, C. (2014) Structure of the K2 capsule associated with the KL2 gene cluster of Acinetobacter baumannii, Glycobiology, 24, 554-563, doi: 10.1093/glycob/cwu024.

17. Kenyon, J. J., Marzaioli, A. M., Hall, R. M., and De Castro, C. (2015) Structure of the K6 capsular polysaccharide from Acinetobacter baumannii isolate RBH4, Carbohydr. Res., 409, 30-35, doi: 10.1016/j.carres.2015.03.016.

18. Kenyon, J. J., Arbatsky, N. P., Sweeney, E. L., Shashkov, A. S., Shneider, M. M., Popova, A. V., Hall, R. M., and Knirel, Y. A. (2019) Production of the K16 capsular polysaccharide by Acinetobacter baumannii ST25 isolate D4 involves a novel glycosyltransferase encoded in the KL16 gene cluster, Int. J. Biol. Macromol., 128, 101-106, doi: 10.1016/j.ijbiomac.2019.01.080.

19. Арбатский Н. П., Шнейдер М. М., Шашков А. С., Попова А. В., Мирошников К. А., Воложанцев Н. В., Книрель Ю. А. (2016) Структура капсульного полисахарида, выделенного из Acinetobacter baumannii NIPH67, содержащего ди-N-ацетилпсевдаминовую кислоту, Изв. АН Сер. хим., 65, 588-591.

20. Senchenkova, S. N., Popova, A. V., Shashkov, A. S., Shneider, M. M., Mei, Z., Arbatsky, N. P., Liu, B., Miroshnikov, K. A., Volozhantsev, N. V., and Knirel, Y. A. (2015) Structure of a new pseudaminic acid-containing capsular polysaccharide of Acinetobacter baumannii LUH5550 having the KL42 capsule biosynthesis locus, Carbohydr. Res., 407, 154-157, doi: 10.1016/j.carres.2015.02.006.

21. Kenyon, J. J., Arbatsky, N. P., Shneider, M. M., Popova, A. V., Dmitrenok, A. S., Kasimova, A. A., Shashkov, A. S., Hall, R. M., and Knirel, Y. A. (2019) The K46 and K5 capsular polysaccharides produced by Acinetobacter baumannii NIPH 329 and SDF have related structures and the side-chain nonulosonic acids are 4-O-acetylated by phage-encoded O-acetyltransferases, PLoS One, 14, 0218461, doi: 10.1371/journal.pone.0218461.

22. Senchenkova, S., Kenyon, J., Jia, T., Popova, A., Kasimova, A., Shashkov, A., Liu, B., Hall, R., and Knirel, Y. (2019) The K90 capsular polysaccharide produced by Acinetobacter baumannii LUH5553 contains di-N-acetylpseudaminic acid and is structurally related to the K7 polysaccharide from A. baumannii LUH5533, Carbohydr. Res., 479, 1-5, doi: 10.1016/j.carres.2019.04.008.

23. Kasimova, A. A., Dudnik, A. G., Shashkov, A. S., Shneider, M. M., Christofferson, A., Shelenkov, A. A., Mikhailova, Y. V., Kenyon, J. J., and Knirel, Y. A. (2022) The K218 capsular polysaccharide produced by Acinetobacter baumannii isolate 52-249 includes 5,7-di-N-acetylpseudaminic acid linked by a KpsS3 glycosyltransferase, Int. J. Biol. Macromol., 21, 310-316, doi: 10.1016/j.ijbiomac.2022.07.135.

24. Касимова А. А., Шнейдер М. М., Арбатский Н. П., Попова А. В., Шашков А. С., Мирошников К. А., Баладжи В., Бисвас И., Книрель Ю. А. (2017) Структура и генный кластер капсульного полисахарида К93 Acinetobacter baumannii B11911, содержащего 5-N-ацетил-7-N-[(R)-3-гидроксибутаноил]псевдаминовую кислоту, Биохимия, 82, 655-663.

25. Арбатский Н. П., Кенион Дж. Дж., Шашков А. С., Шнейдер М. М., Попова А. В., Калинчук Н. А., Хэлл Р. М., Книрель Ю. А. (2019) Капсульный полисахарид K5 бактерии Acinetobacter baumannii SDF, построенный из таких же K-звеньев с Leg5Ac7Ac, что и капсульный полисахарид K7, но с другой связью между К-звеньями, Изв. АН Сер. хим., 68, 163-167.

26. Шашков А. С., Сенченкова, С. Н., Попова А. В., Чжу Мэй, Шнайдер М. М., Лю Бинь, Мирошников К. А., Воложанцев Н. В., Книрель Ю. А. (2015) Пересмотр структуры капсульного полисахарида Acinetobacter baumannii LUH5533 (серогруппа O1), содержащего ди-N-ацетиллегионаминовую кислоту, Изв. АН Сер. хим., 64, 1196-1199.

27. Arbatsky, N. P., Kenyon, J. J., Kasimova, A. A., Shashkov, A. S., Shneider, M. M., Popova, A. V., Knirel, Y. A., and Hall, R. M. (2019) K units of the K8 and K54 capsular polysaccharides produced by Acinetobacter baumannii BAL 097 and RCH52 have the same structure but contain different di-N-acyl derivatives of legionaminic acid and are linked differently, Carbohydr. Res., 483, 107745, doi: 10.1016/j.carres.2019.107745.

28. Shashkov, A. S., Kenyon, J. J., Senchenkova, S. N., Shneider, M. M., Popova, A. V., Arbatsky, N. P., Miroshnikov, K. A., Volozhantsev, N. V., Hall, R. M., and Knirel, Y. A. (2016) Acinetobacter baumannii K27 and K44 capsular polysaccharides have the same K unit but different structures due to the presence of distinct wzy genes in otherwise closely related K gene clusters, Glycobiology, 26, 501-508, doi: 10.1093/glycob/cwv168.

29. Vinogradov, E., Maclean, L., Xu, H. H., and Chen, W. (2014) The structure of the polysaccharide isolated from Acinetobacter baumannii strain LAC-4, Carbohydr. Res., 390, 42-45, doi: 10.1016/j.carres.2014.03.001.