БИОХИМИЯ, 2019, том 84, вып. 8, с. 1154–1166

УДК 577.38

Фотофизические свойства гибридных комплексов ап-конверсионных наночастиц и фталоцианинов алюминия

© 2019 Д.А. Гвоздев *, Е.П. Лукашев, В.В. Горохов, В.З. Пащенко

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, биологический факультет, 119991 Москва, Россия; электронная почта: danil131054@mail.ru

Поступила в редакцию 09.01.2019
После доработки 18.03.2019
Принята к публикации 12.04.2019

DOI: 10.1134/S0320972519080086

КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: UCNP, ап-конверсия, фотосенсибилизаторы, FRET, синглетный кислород.

Аннотация

Изучено взаимодействие между ап-конверсионными наночастицами и октакарбоксифтало­цианином алюминия. Показано, что эффективность безызлучательного переноса энергии от наночастиц на фталоцианин возрастает с увеличением числа адсорбированных на наночастице молекул фталоцианина лишь до определенного предела. При дальнейшем увеличении концентрации фталоцианина его сенсибилизированная флуоресценция уменьшается вследствие димеризации молекул красителя на поверхности наночастицы. В гибридном комплексе при инфракрасном лазерном облучении происходит генерация синглетного кислорода молекулами фталоцианина. Обнаруженные эффекты представляют интерес с точки зрения направленного поиска компонентов для высокоэффективных гибридных фотосенсибилизаторов третьего поколения.

Текст статьи

Пожалуйста, введите код, чтобы получить PDF файл с полным текстом статьи:

captcha

Сноски

* Адресат для корреспонденции.

Конфликт интересов

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Соблюдение этических норм

Настоящая работа не содержит каких-либо исследований с участием в качестве моделей людей или животных.

Список литературы

1. Chen, G., Qiu, H., Prasad, P. N., and Chen, X. (2014) Upconversion nanoparticles: design, nanochemistry, and applications in theranostics, Chem. Rev., 114, 5161–5214, doi: 10.1021/cr400425h.

2. Auzel, F. (2004) Upconversion and anti-stokes processes with f and d ions in solids, Chem. Rev., 104, 139–173, doi: 10.1021/cr020357g.

3. Würth, C., Kaiser, M., Wilhelm, S., Grauel, B., Hirsch, T., and Resch-Genger, U. (2017) Excitation power dependent population pathways and absolute quantum yields of upconversion nanoparticles in different solvents, Nanoscale. Royal Soc. Chem., 9, 4283–4294, doi: 10.1039/C7NR00092H.

4. Кузнецова Ю.О. (2013) Передача электронного возбуждения в ап-конверсионных наночастицах, содержащих редкоземельные ионы, Известия Самарского научного центра РАН, 15, 112–115.

5. Chen Y., and Liang, H. (2014) Applications of quantum dots with upconverting luminescence in bioimaging, J. Photochem. Photobiol. B Biol., 135, 23–32, doi: 10.1016/j.jphotobiol.2014.04.003.

6. Generalova, A.N., Chichkov, B.N., and Khaydukov, E.V. (2017) Multicomponent nanocrystals with anti-stokes luminescence as contrast agents for modern imaging techniques, Adv. Colloid Interface Sci., 245, 1–19, doi: 10.1016/j.cis.2017.05.006.

7. Fong, L.S.E., Chatterjee, D.K., and Zhang, Y. (2009) Use of upconverting nanoparticles in photodynamic therapy, URL: www.nus.edu.sg

8. Wang, C., Tao, H., Cheng, L., and Liu, Z. (2011) Near-infrared light induced in vivo photodynamic therapy of cancer based on upconversion nanoparticles, Biomaterials, 32, 6145–6154, doi: 10.1016/j.biomaterials.2011.05.007.

9. Рочева В.В., Шолина Н.В., Деревяшкин С.П., Генералова А.Н., Нечаев А.В., Хоченков Д.А., Семчишен В.А., Хайдуков Е.В., Степанова Е.В., Панченко В.Я. (2016) Люминесцентная диагностика опухолей с применением ап-конвертирующих наночастиц, Альманах Клин. Мед., 44, 227–233, doi: 10.18786/2072-0505-2016-44-2-227-233.

10. Dougherty, T.J. (1992) Photochemistry in the treatment of cancer, Adv. Photochem., 17, 275–311.

11. Spiller, W., Kliesch, H., Wohrle, D., Hackbarth, S., Roder, B., and Schnurpfeil, G. (1998) Singlet oxygen quantum yields of different photosensitizers in polar solvents and micellar solutions, Porphyr. Phthalocyanines, 2, 145–158, doi: 10.1002/(SICI)1099-1409(199803/04)2:2<145::AID-JPP60>3.0.CO;2-2.

12. Ishii, K. (2012) Functional singlet oxygen generators based on phthalocyanines, Coord. Chem. Rev., 256, 15–16, 1556–1568, doi: 10.1016/j.ccr.2012.03.022.

13. Taquet, J.-P., Frochot, C., Manneville, V., and Barberi-Heyob, M. (2007) Phthalocyanines covalently bound to biomolecules for a targeted photodynamic therapy, Curr. Med. Chem., 14, 1673–1687, doi: 10.2174/092986707780830970.

14. Çakir, D., Göksel, M., Çakir, V., Durmus, M., Biyiklioglu, Z., and Kantekin, H. Amphiphilic zinc phthalocyanine photosensitizers: synthesis, photophysicochemical properties and in vitro studies for photodynamic therapy, Dalt. Trans., 44, 9646–9658, doi: 10.1039/C5DT00747J.

15. Ribeiro, A.P.D., Andrade, M.C., Bagnato, V.S., Vergani, C.E., Primo, F L., Tedesco, A.C., and Pavarina, A.C. (2015) Antimicrobial photodynamic therapy against pathogenic bacterial suspensions and biofilms using chloro-aluminum phthalocyanine encapsulated in nanoemulsions, Lasers Med. Sci., 30, 549–559, doi: 10.1007/s10103-013-1354-x.

16. Страховская М.Г., Антоненко Ю.Н., Пашковская А.А., Котова Е.А., Киреев В., Жуховицкий В.Г., Кузнецова Н.А., Южакова О.А., Негримовский В.М., Рубин А.Б. (2009) Электростатическое связывание замещенных металлофталоцианинов с клетками энтеробактерий: роль в фотодинамической инактивации, Биохимия, 74, 1603–1614.

17. Suchan, A., Nackiewicz, J., Hnatejko, Z., Waclawek, W., and Lis, S. (2009) Spectral studies of zinc octacarboxyphthalocyanine aggregation, Dyes Pigments, 80, 239–244, doi: 10.1016/j.dyepig.2008.06.009.

18. Макаров Д.А., Кузнецова Н.А., Южакова О.А., Саввина Л.П., Калия О.Л., Лукьянец Е.А., Негримовский В.М., Страховская М.Г. (2009) Влияние степени замещения поликатионных фталоцианинов цинка и алюминия на их физико-химические свойства и фотодинамическую активность, Журнал Физ. Химии, 83, 1183–1190.

19. Mackenzie, L.E., Goode, J.A., Vakurov, A., Nampi, P.P., Saha, S., Jose, G., and Millner, P.A. (2018) The theoretical molecular weight of NaYF4:RE upconversion nanoparticles, Sci. Rep. Springer US, 8, 1–11, doi: 10.1038/s41598-018-19415-w.

20. Kraljic, I., and Moshni, S.E. (1978) A new method for the detection of singlet oxygen in aqueous solutions, Photochem. Photobiol., 28, 577–581, doi: 10.1111/j.1751-1097.1978.tb06972.x.

21. Гвоздев Д.А., Максимов Е.Г., Страховская М.Г., Иванов М.В., Пащенко В.З., Рубин А.Б. (2017) Влияние ионной силы на спектральные свойства комплексов квантовых точек и фталоцианинов алюминия, Рос. Нанотехнол., 12, 7–16.

22. Kadish, K.M., Smith, K.M., and Guilard, R. (2003) The porphyrin handbook. Volume 17/Phthalocyanines: properties and materials, San Diego, Academic Press.

23. Gonçalves, P.J., Corrêa, D.S., Franzen, P.L., De Boni, L., Almeida, L.M., Mendonça, C.R., Borissevitch, I.E., and Zilio, S.C. (2013) Effect of interaction with micelles on the excited-state optical properties of zinc porphyrins and J-aggregates formation, Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc., 112, 309–317, doi: 10.1016/j.saa.2013.04.065.

24. Maiti, N.C., Mazumdar, S., and Periasamy, N. (1998) J- and H-aggregates of porphyrin−surfactant complexes: time-resolved fluorescence and other spectroscopic studies, J. Phys. Chem., 102, 1528–1538, doi: 10.1021/jp9723372.

25. Gandini, S.C.M., Yushmanov, V.E., Borissevitch, I.E., and Tabak, M. (1999) Interaction of the tetra (4-sulfonatophenyl) porphyrin with ionic surfactants: aggregation and location in micelles, Langmuir, 15, 6233–6243, doi: 10.1021/la990108w.

26. Bednarkiewicz, A., Nyk, M., Samoc, M., and Strek, W. (2010) Up-conversion FRET from Er3+/Yb3+: NaYF4 nanophosphor to CdSe quantum dots, J. Phys. Chem., 114, 17535–17541, doi: 10.1021/jp106120d.

27. Watkins, Z., Uddin, I., Britton, J., and Nyokong, T. (2017) Characterization of conjugates of NaYF4:Yb,Er,Gd upconversion nanoparticle with aluminum phthalocyanines, J. Mol. Struct., 1130, 128–137, doi: 10.1016/j.molstruc.2016.10.011.

28. Lakowicz, J.R. (2006) Principles of fluorescence spectroscopy, 3rd Edn, Springer, New York.

29. Su, Q., Feng, W., Yang, D., and Li, F. (2017) Resonance energy transfer in upconversion nanoplatforms for selective biodetection, Acc. Chem. Res., 50, 32–40, doi: 10.1021/acs.accounts.6b00382.

30. Drees, C., Raj, A.N., Kurre, R., Busch, K.B., Haase, M., and Piehler, J. (2016) Engineered upconversion nanoparticles for resolving protein interactions inside living cells, Angew. Chemie Int. Ed., 55, 11668–11672, doi: 10.1002/anie.201603028.

31. Resch-Genger, U. and Gorris, H.H. (2017) Perspectives and challenges of photon-upconversion nanoparticles – part I: routes to brighter particles and quantitative spectroscopic studies, Anal. Bioanal. Chem., 409, 5855–5874, doi: 10.1007/s00216-017-0499-z.

32. Komarala, V.K., Wang, Y., and Xiao, M. (2010) Nonlinear optical properties of Er3+/Yb3+-doped NaYF4 nanocrystals, Chem. Phys. Lett., 490, 189–193, doi: 10.1016/j.cplett.2010.03.041.