Антиоксидантные свойства, автоокисление и мутагенная активность эхинохрома A в сравнении с его этерифицированным аналогом

Аннотация

Показано, что 2,3,5,7,8-пентагидрокси-6-этил-1,4-нафтохинон (эхинохром A) обладает свойствами антиоксиданта за счет перехвата пероксирадикалов в липидной фазе, супероксид анион-радикалов в водной фазе, а также за счет связывания катионов Fe²⁺ в неактивные комплексы. Антиоксидантными свойствами не обладал этерифицированный аналог эхинохрома A – 5,8-дигидрокси-2,3,7-триметокси-6-этил-1,4-нафтохинон (триметоксиэхинохром A). Автоокисление эхинохрома A зависит от степени его диссоциации и ускоряется в щелочной среде. Интермедиатами автоокисления поливалентных анионов эхинохрома A являются свободные радикалы – нафтосемихинон и супероксидный анион-радикал. Скорость автоокисления эхинохрома A растет в присутствии CaCl₂, что объяснено сдвигом pK комплекса Ca²⁺-эхинохром в область более кислых pH по сравнению с pK эхинохрома A. Эхинохром A обладал сильной мутагенной активностью в тесте Эймса, в то время как триметоксиэхинохром A не проявлял мутагенной активности на всех испытуемых штаммах Salmonella typhimurium (TA98, ТА100, ТА1537). Сравнение активности эхинохрома A и его этерифицированного аналога позволяет сделать вывод, что β-гидроксильные группы во 2-, 3- и 7-м положениях нафтольного цикла определяют мутагенность эхинохрома A, его антиоксидантные и прооксидантные свойства. Генерация свободных радикалов при редокс-превращениях 2,3-оксигрупп этого полигидрокси-1,4-нафтохинона может быть причиной его токсических свойств.

Текст статьи

Пожалуйста, введите код, чтобы получить PDF файл с полным текстом статьи: