БИОХИМИЯ, 1999, том 64, вып. 9, с. 1197–1203
УДК 577.175.8
Конформационный анализ биологически активного циклического аналога β-казоморфина H-Tуг-цикло[D-OrnPhеPгоGlу]
КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: циклопептид, теоретический конформационный анализ, β-казоморфин.
Аннотация
Выполнен теоретический конформационный анализ биологически активного циклического пентапептида H-Tyr-цикло[D-OrnPheProGly], являющегося аналогом β-казоморфина. С помощью случайного перебора изучили пространство допустимых торсионных углов основной цепи молекулы. Из 53 предсказанных низкоэнергетических конформеров с различной геометрией циклической части молекулы отобрали 15, которым отвечают выгодные конформеры линейного трипептидного «шаблона» Ac-D-AlaAlaPro-NHMe, моделирующего главную пептидную цепь D-OrnPheProGly-фрагмента исследуемой молекулы. Среди 15 отобранных потенциально биологически активных конформеров большинство способно образовывать внутримолекулярные водородные связи. Для остатка фенилаланина, входящего в циклическую часть циклопентапептида, разрешены только две соседние области – А и G, составляющие меньшую часть доступной площади φ,ψ-карт аминокислотных остатков линейных пептидов.