БИОХИМИЯ, 1998, том 63, вып. 5, с. 620–626
УДК 577.352.3
Фотопротекторные и антиоксидантные свойства гистаминсодержащих пептидомиметиков в реакции фотосенсибилизированного окисления глицилтриптофана
Поступила в редакцию 04.07.1997
После доработки 25.11.1997
КЛЮЧЕВЫЕ СЛОВА: антиоксиданты, фотопротекторы, карнозин, гистаминсодержащие пептидомиметики, карцинин, β-аланилгистамин, N-ацетилкарцинин, L-пролилгистамин, глицилтриптофан, хемилюминесценция, фотосенсибилизированная хемилюминесценция.
Аннотация
Природный имидазолсодержащий дипептид карнозин обладает некоторыми антиоксидантными свойствами in vitro,однако его действие in vivo ограничено в результате ферментативного гидролиза. Синтезирован оригинальный ряд гистаминсодержащих пептидомиметиков – карцинин (β-аланилгистамин), N-ацетилкарцинин, L-пролилгистамин – проявляющих значительную устойчивость к действию дипептидаз и сохраняющих антиоксидантную активность. Исследовано действие указанных соединений на хемилюминесценцию глицилтриптофана (Gly-Trp), сопровождающую его фотоокисление под действием света (λ > 280 нм), а также в присутствии фотосенсибилизаторов рибофлавина и бенгальского розового. Показано, что все три пептидомиметика эффективно реагируют с синглетным кислородом с константой скорости тушения 9 ∙ 10^7 М-1 ∙ с -1, обладают реакционной способностью по отношению к радикалам в процессе рибофлавин-сенсибилизированного окисления Gly-Trp (С50% = 8 – 15 мМ) и тушат триплетные возбужденные состояния молекул. Показано, что в отличие от исследованных пептидомиметиков, карнозин не обладает реакционной способностью к супероксиду при фотоокислении Gly-Trp в использованной тест-системе. Данные подтверждают фотопротекторные и антиоксидантные свойства гистаминсодержащих пептидомиметиков в системах фотоокисления биомолекул.